Que es un radical alquilo

Isocianuro

A continuación se explican las diferencias entre los átomos de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario. Una forma cómoda de memorizar este esquema de clasificación es recordar que un átomo de carbono primario está unido directamente a otro átomo de carbono, un átomo de carbono secundario está unido directamente a dos átomos de carbono, y así sucesivamente.
El sistema de la IUPAC requiere, en primer lugar, que tengamos nombres para las cadenas simples no ramificadas y, en segundo lugar, que tengamos nombres para los grupos alquilo simples que pueden estar unidos a las cadenas.  Un grupo alquilo se forma eliminando un hidrógeno de la cadena del alcano. La eliminación de este hidrógeno da lugar a un cambio de raíz de -ane a -yl para indicar un grupo alquilo.    La eliminación de un hidrógeno del metano, CH4, crea un grupo metilo -CH3.    Del mismo modo, la eliminación de un hidrógeno del etano, CH3CH3, crea un grupo etilo -CH2CH3. El patrón de nomenclatura puede continuar proporcionando una serie de grupos alquilo de cadena recta a partir de alcanos de cadena recta con un hidrógeno eliminado del extremo. Obsérvese que la letra R se utiliza para designar un grupo alquilo genérico (no especificado).

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El radical alquilo es el intermediario clave para la reacción de halogenación de los alcanos, por lo que la estabilidad relativa del radical determina la reactividad relativa.  Basándose en el diagrama de energía, el alcano que genera el radical de carbono más estable muestra la mayor reactividad.
Los radicales alquílicos con diferentes estructuras muestran diferentes estabilidades.    En concreto, el radical terciario es el más estable y los radicales primario y metilo son los menos estables, que siguen la misma tendencia que la estabilidad de los carbocationes.
Dado que ambos radicales proceden del mismo compuesto, el propano, cuanto mayor sea la energía de disociación del enlace homolítico, mayor será el nivel de energía del radical carbónico resultante. La energía de enlace del 1° C-H es 10 kJ/mol mayor en energía que la energía de enlace del 2° C-H, por lo que el radical secundario es más estable que el primario.
Aparte de las razones anteriores, hay otro efecto que afecta a la estabilidad de los radicales. Por ejemplo, el siguiente radical muestra una estabilidad especial, que es incluso más estable que otros radicales terciarios normales, aunque sea un radical primario. ¿Por qué? Por otro efecto: ¡el efecto de resonancia!

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Normalmente, un alquilo forma parte de una molécula mayor. En la fórmula estructural, el símbolo R se utiliza para designar un grupo alquilo genérico (no especificado). El grupo alquilo más pequeño es el metilo, con la fórmula CH3-.
Los agentes antineoplásicos alquilantes son una clase de compuestos que se utilizan para tratar el cáncer. En este caso, el término alquilo se utiliza de forma imprecisa. Por ejemplo, las mostazas nitrogenadas son agentes alquilantes muy conocidos, pero no son simples hidrocarburos.
En química, el alquilo es un grupo, un sustituyente, que se une a otros fragmentos moleculares. Por ejemplo, los reactivos de alquilo-litio tienen la fórmula empírica Li(alquilo), donde alquilo = metilo, etilo, etc. Un éter dialquílico es un éter con dos grupos alquilo, por ejemplo, el éter dietílico (O(C2H5)2). El alquilo también se refiere a un ingrediente activo en los preventivos de algas verdes utilizados en las piscinas.
En química medicinal, la incorporación de cadenas de alquilo en algunos compuestos químicos aumenta su lipofilia. Esta estrategia se ha utilizado para aumentar la actividad antimicrobiana de flavanonas y chalconas[4].

Sustituyentes alquílicos

Los alcanos a los que se les ha quitado un átomo de hidrógeno se convierten en radicales monovalentes. Estos radicales, que son fragmentos moleculares con un electrón no apareado, se conocen como grupos alquilo. Los nombres de los grupos alquilo se forman sustituyendo el sufijo -yl por -ane en los nombres de los alcanos de los que derivan.
El grupo metilo (CH 3 ) se forma a partir del metano, CH4. El grupo etilo, C2H 5 , se forma a partir del etano, C2H6. A partir del propano, CH3CH2CH3, se pueden formar dos grupos alquilos diferentes. La eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los átomos de carbono al final de la cadena forma el C3H 7 . Este grupo CH3CH2CH 2 se denomina grupo propilo normal (grupo n-propilo). Si se quita un hidrógeno del segundo carbono se produce un grupo isopropilo (grupo i-propilo).
A menudo se utilizan los términos primario, secundario y terciario para describir los átomos de carbono de una molécula. Un átomo de carbono primario es aquel que está unido a un solo átomo de carbono; un átomo de carbono secundario está unido a otros dos átomos de carbono; y un átomo de carbono terciario está unido a otros tres átomos de carbono en la molécula. Así, el grupo etilo definido anteriormente es un grupo primario, ya que el átomo de carbono que ha perdido el hidrógeno está unido a un solo átomo de carbono en la molécula. El grupo n-propilo también es un grupo primario por la misma razón. Pero el grupo i-propilo es un grupo secundario, porque el átomo de carbono central del que se ha eliminado el hidrógeno está unido a otros dos átomos de carbono. Los grupos n-butil y i-butil son ambos grupos primarios; el grupo butil secundario es un grupo secundario; y el grupo butil terciario es terciario, porque el átomo central está unido a los otros tres átomos de carbono de la molécula. El grupo metilo, sin embargo, no puede definirse utilizando este esquema de clasificación.

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