Que es un halogenuro de alquilo

Que es un halogenuro de alquilo

Organolito… reactivo

Los haluros de alquilo también se conocen como haloalcanos. Los halogenuros de alquilo son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno de un alcano han sido sustituidos por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Sólo estudiaremos los compuestos que contienen un átomo de halógeno, como los que se indican a continuación.
Los haluros de alquilo se dividen en diferentes clases según la posición del átomo de halógeno en la cadena de átomos de carbono. Los haluros de alquilo pueden clasificarse como primarios, secundarios o terciarios. La reactividad química de los haluros de alquilo se discute con frecuencia utilizando las clasificaciones de los haluros de alquilo para ayudar a discernir patrones y tendencias. Dado que el patrón de enlace neutro de los halógenos es un enlace y tres pares solitarios, el carbono y el halógeno siempre comparten un único enlace. La clasificación de los halogenuros de alquilo viene determinada por el patrón de enlace del átomo de carbono unido al halógeno, como se muestra en el siguiente diagrama.
Observe que no importa lo complicado que sea el grupo alquilo unido. En cada caso sólo hay un enlace a un grupo alquilo desde el grupo CH2 que sostiene el halógeno. Hay una excepción a esto: El CH3Br y los otros haluros de metilo se cuentan a menudo como haluros de alquilo primarios aunque no haya grupos alquilo unidos al carbono con el halógeno en él.

Haluro de acilo

El tetrafluoroetano (un haloalcano) es un líquido incoloro que hierve muy por debajo de la temperatura ambiente (como se ve aquí) y que puede extraerse de los botes de aire enlatado comunes simplemente invirtiéndolos durante su uso.
Los haloalcanos se conocen desde hace siglos. El cloroetano se produjo en el siglo XV. La síntesis sistemática de estos compuestos se desarrolló en el siglo XIX al ritmo del desarrollo de la química orgánica y de la comprensión de la estructura de los alcanos. Se desarrollaron métodos para la formación selectiva de enlaces C-halógenos. Entre los métodos más versátiles se encuentran la adición de halógenos a alquenos, la hidrohalogenación de alquenos y la conversión de alcoholes en haluros de alquilo. Estos métodos son tan fiables y tan fáciles de aplicar que los haloalcanos pasaron a estar disponibles a bajo precio para su uso en la química industrial, ya que el haluro podía sustituirse por otros grupos funcionales.
Aunque la mayoría de los haloalcanos son producidos por el hombre, en la Tierra se producen haloalcanos de origen no artificial, principalmente a través de la síntesis mediada por enzimas por parte de bacterias, hongos y, especialmente, macroalgas marinas. Se han identificado más de 1.600 compuestos orgánicos halogenados, siendo los bromoalcanos los más comunes. Los compuestos orgánicos bromados en biología van desde el bromuro de metilo producido biológicamente hasta los aromáticos e insaturados no alcalinos (indoles, terpenos, acetogeninas y fenoles)[1][2] Los alcanos halogenados en las plantas terrestres son más raros, pero se dan, como por ejemplo el fluoroacetato producido como toxina por al menos 40 especies de plantas conocidas. También se conocen enzimas deshalogenasa específicas en bacterias que eliminan los halógenos de los haloalcanos.

Reactivo de grignard

Los haluros de alquilo también se conocen como haloalcanos. Los haluros de alquilo son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno de un alcano han sido sustituidos por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Sólo estudiaremos los compuestos que contienen un átomo de halógeno, como los que se indican a continuación.
Los haluros de alquilo se dividen en diferentes clases según la posición del átomo de halógeno en la cadena de átomos de carbono. Los haluros de alquilo pueden clasificarse como primarios, secundarios o terciarios. La reactividad química de los haluros de alquilo se discute con frecuencia utilizando las clasificaciones de los haluros de alquilo para ayudar a discernir patrones y tendencias. Dado que el patrón de enlace neutro de los halógenos es un enlace y tres pares solitarios, el carbono y el halógeno siempre comparten un único enlace. La clasificación de los halogenuros de alquilo viene determinada por el patrón de enlace del átomo de carbono unido al halógeno, como se muestra en el siguiente diagrama.
Observe que no importa lo complicado que sea el grupo alquilo unido. En cada caso sólo hay un enlace a un grupo alquilo desde el grupo CH2 que sostiene el halógeno. Hay una excepción a esto: El CH3Br y los otros haluros de metilo se cuentan a menudo como haluros de alquilo primarios aunque no haya grupos alquilo unidos al carbono con el halógeno en él.

Haluro de alquilo primario

Los halogenuros de alquilo se derivan formalmente de los alcanos mediante el intercambio de hidrógeno por halógeno (flúor, cloro, bromo y yodo). Según el grado de sustitución en el átomo de carbono que lleva el halógeno, los haluros de alquilo se clasifican en haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios.
En la nomenclatura generalmente aceptada de los haluros de alquilo, el nombre del residuo de alquilo va seguido del nombre del haluro, por ejemplo, yoduro de metilo y cloruro de etilo. La nomenclatura de la IUPAC (mostrada entre paréntesis en la ilustración siguiente), considera que un haluro de alquilo es un alcano sustituido, es decir, los halógenos se tratan de la misma manera que los grupos alquilo. El nombre del halógeno va seguido del nombre del alcano, por ejemplo, yodometano y clorometano. Si un haluro de alquilo contiene más de un halógeno, los nombres de los halógenos se anotan en orden alfabético, como 1-cloro-2-yodobutano.
Algunos disolventes orgánicos clorados de uso común, como el tetracloruro de carbono (tetraclorometano), el cloroformo (triclorometano) y el cloruro de metileno (diclorometano), se conocen más por su nombre trivial que por su nombre IUPAC.

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