Descarboxilacion de sales de sodio

Descarboxilacion de sales de sodio

Descarboxilación de la sal sódica del ácido benzoico

Glein, C. R., Gould, I. R., Lorance, E. D., Hartnett, H. E., & Shock, E. L. (2020). Mechanisms of decarboxylation of phenylacetic acids and their sodium salts in water at high temperature and pressure. Geochimica et Cosmochimica Acta, 269, 597-621. https://doi.org/10.1016/j.gca.2019.11.003
Mecanismos de descarboxilación de los ácidos fenilacéticos y sus sales de sodio en agua a alta temperatura y presión. / Glein, Christopher R.; Gould, Ian R.; Lorance, Edward D.; Hartnett, Hilairy E.; Shock, Everett L. En: Geochimica et Cosmochimica Acta, Vol. 269, 15.01.2020, p. 597-621.Research output: Contribución a la revista ‘ Artículo ‘ revisión por pares
Glein, CR, Gould, IR, Lorance, ED, Hartnett, HE & Shock, EL 2020, ‘Mechanisms of decarboxylation of phenylacetic acids and their sodium salts in water at high temperature and pressure’, Geochimica et Cosmochimica Acta, vol. 269, pp. 597-621. https://doi.org/10.1016/j.gca.2019.11.003
Glein CR, Gould IR, Lorance ED, Hartnett HE, Shock EL. Mechanisms of decarboxylation of phenylacetic acids and their sodium salts in water at high temperature and pressure. Geochimica et Cosmochimica Acta. 2020 Jan 15;269:597-621. https://doi.org/10.1016/j.gca.2019.11.003

Mecanismo de descarboxilación del ácido carboxílico

Esta página trata de la formación de hidrocarburos por descarboxilación de las sales de los ácidos carboxílicos (y de ciertos ácidos en sí) al calentarlos con cal sodada. NO cubre la descarboxilación de algunos ácidos por simple calentamiento.
Un ácido carboxílico tiene la fórmula RCOOH, donde R puede ser un hidrógeno o un grupo hidrocarburo, como un grupo alquilo. El grupo hidrocarburo podría igualmente estar basado en un anillo de benceno. La sal de sodio de un ácido carboxílico tendrá la fórmula RCOONa. En la descarboxilación, el grupo -COOH o -COONa se elimina y se sustituye por un átomo de hidrógeno.
La cal sodada se fabrica añadiendo una solución de hidróxido de sodio al óxido de calcio sólido (cal viva). Es esencialmente una mezcla de hidróxido de sodio, óxido de calcio e hidróxido de calcio. Se presenta en forma de gránulos blancos. En las ecuaciones, casi siempre se escribe como si fuera simplemente hidróxido de sodio.
Es un material más fácil de manejar que el hidróxido de sodio sólido. El hidróxido de sodio sólido absorbe el agua de la atmósfera y tiende a acabar con charcos de solución de hidróxido de sodio extremadamente concentrada (y corrosiva) si se deja expuesta al aire. La cal sodada tiene mucha menos tendencia a absorber agua.

Sal sódica del ácido carboxílico usos

El ácido carbónico (H2CO3 o HO(C=O)OH) no es estable en sí mismo. Se descompone fácilmente en agua y dióxido de carbono por descarboxilación. Sin embargo, las sales del ácido carbónico -hidrogenocarbonatos y carbonatos- son, de hecho, estables y aislables. El hidrogenocarbonato de sodio (NaHCO3) y el carbonato de sodio (sosa, Na2CO3) son ejemplos populares de las sales del ácido carbónico.
La estabilidad de las monoamidas y diamidas del ácido carbónico se asemeja a la de los monoésteres y diésteres del ácido carbónico. Mientras que las monoamidas del ácido carbónico son inestables, las diamidas son estables. La diamida más simple del ácido carbónico es la urea. Los carbamatos (véase la ilustración siguiente) también son estables.
Los ácidos carboxílicos que, a diferencia de los β-cetoácidos y los ácidos 1,3-dicarboxílicos, no se descarboxilan fácilmente pueden descarboxilarse mediante una reacción electroquímica, que se conoce como reacción de electrólisis de Kolbe. En la electrólisis de Hermann Kolbe, los aniones carboxilato se oxidan electroquímicamente. Los radicales carboxilo resultantes se descarboxilan espontáneamente y los dos radicales alquilo restantes se combinan posteriormente, dando lugar a un nuevo hidrocarburo.

Descarboxilación del benzoato de sodio

Una célula electrolítica produce productos radicales acoplados. El método consiste en obtener un material de ácido carboxílico de la biomasa y convertirlo en una sal de metal alcalino. La sal de metal alcalino se utiliza entonces en un anolito como parte de una célula electrolítica. La célula electrolítica puede incluir una membrana conductora de iones alcalinos (como una membrana de NaSICON). Cuando se hace funcionar la célula, la sal de metal alcalino del ácido carboxílico se descarboxila y forma radicales. Dichos radicales se unen entonces a otros radicales, produciendo así un producto radical acoplado, como un hidrocarburo. El hidrocarburo producido puede ser, por ejemplo, saturado, insaturado, ramificado o no ramificado, dependiendo del material de partida.
[0001] Esta solicitud reclama el beneficio de la Solicitud de Patente Provisional de los Estados Unidos No. 61/228,078, presentada el 23 de julio de 2009. Esta solicitud también reclama el beneficio de la Solicitud de Patente Provisional de los Estados Unidos No. 61/258,557, presentada el 5 de noviembre de 2009. Esta solicitud también reclama el beneficio de la solicitud de patente provisional de los Estados Unidos nº 61/260.961, presentada el 13 de noviembre de 2009. Estas solicitudes provisionales de patente se incorporan expresamente al presente documento por referencia.

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